Insecure temporada 1

En su 29 cumpleaños, Issa se harta de su novio y se reencuentra con un ex en una noche de micro abierto mientras Molly se cuestiona su soltería.

Issa intenta adoptar una actitud más atrevida, pero sigue evitando a Lawrence. Molly se regala un «mantenimiento integral» y tiene una cita con otro hombre.

Issa y Lawrence intentan superar sus problemas en casa; Issa se ocupa de las dudas de sus amigas; Lawrence obtiene un cheque de la realidad de un cazatalentos; Molly presenta a Jared a sus amigos.

Issa se dirige a Daniel para pedir ayuda durante el Día de la Carrera; Molly se encuentra en una posición difícil en el trabajo; Lawrence se une con un sorprendente confidente.

Issa busca una manera de obtener su video de micrófono abierto bajado; Issa vuelve a conectar con Daniel; Lawrence se enfrenta a preguntas sobre su futuro con Issa; Molly invita a su "individuo perfecto" a una fiesta de compromiso de los compañeros de trabajo.

Issa intenta mantener las cosas juntas mientras oculta su culpa; Lawrence se toma en serio su compromiso con Issa; Molly abraza una nueva relación.

Issa lidia con un drama en el trabajo de recaudar fondos y más tarde discute con Molly sobre tomar decisiones vitales.

Aunque Lawrence afirma que lo suyo con Issa se acabó, la echa de menos. Issa intenta reconciliarse con Molly durante un viaje muy intenso con Kelli y Tiffany.